พระอารามหลวงกับสองรัชกาล

คือมีการขุดคูน้ำล้อมรอบในสมัยแรกสร้าง เว้นพื้นที่ด้านหน้าเป็นลานโล่งและเขตพุทธาวาส โดยมีพระเจดีย์เป็นประธานและขนาบข้างด้วยเขตสังฆาวาส อีกทั้งพระอุโบสถวัดเทพศิรินทราวาสยังเป็นอาคารที่ไม่มีไขรา ส่วนหน้าจั่วและเครื่องลำยองที่ประกอบด้วยช่อฟ้า ใบระกาหางหงส์ ตลอดจนหน้าบัน ล้วนเป็นปูนปั้นประดับกระเบื้องเคลือบสี ซึ่งเป็นแบบอย่างทางสถาปัตยกรรมอันเป็นพระราชนิยมของรัชกาลที่ ๔ ซึ่งปรากฏที่วัดโสมนัสวิหารและวัดมกุฏกษัตริยารามด้วยเช่นกัน

องค์ประกอบเหล่านี้เป็นเพียงตัวอย่างที่อาจสะท้อนให้เห็นว่า วัดเทพศิรินทราวาส นับเป็นวัดประจำราชสกุลวงศ์สมดังความตั้งพระราชหฤทัยของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ด้วยเป็นวัดที่สร้างเพื่อเป็นพระราชานุสรณ์ถึงพระบรมราชชนนี มีสถาปัตยกรรมเป็นแบบพระราชนิยมในพระบรมราชชนก และได้รับการสถาปนาโดยพระราชดำริของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวในฐานะพระราชโอรส และความร่วมมือร่วมใจจากพระราชอนุชา พระราชโอรสาธิดา ซึ่งล้วนสืบสายมาแต่สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี

ความพิเศษอย่างหนึ่งซึ่งปรากฏในวัดเทพศิรินทราวาสที่พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวโปรดเกล้า ฯ ให้สร้างเป็นพระราชานุสรณ์ถึงพระบรมราชชนนีซึ่งอีกพระสถานะหนึ่งคือเป็นพระอัครมเหสีในพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว พระมหากษัตริย์รัชกาลที่ ๔ คือ ลักษณะแผนผัง ตลอดจนสถาปัตยกรรมต่าง ๆ ภายในวัดที่สอดคล้องกับพระอารามซึ่งรัชกาลที่ ๔ ทรงสถาปนา อันได้แก่ วัดราชประดิษฐ์สถิตมหาสีมาราม วัดโสมนัสวิหาร และวัดมกุฏกษัตริยาราม

วัดราชประดิษฐสถิตมหาสีมาราม ซึ่งรัชกาลที่ ๔ โปรดเกล้า ฯ ให้สร้างเมื่อ พ.ศ. ๒๔๐๗ สำหรับเป็นพระอารามหลวงฝ่ายธรรมยุติกนิกาย มีพระอุโบสถซึ่งตกแต่งซุ้มประตูหน้าต่างเป็นรูปทรงมงกุฎ เช่นเดียวกับซุ้มประตูทางเข้าวัด ซุ้มประตูหน้าต่างพระอุโบสถวัดเทพศิรินทราวาส

วัดโสมนัสวิหาร เป็นวัดที่รัชกาลที่ ๔ โปรดเกล้า ฯ ให้สร้างอุทิศพระราชทานสมเด็จพระนางโสมนัสวัฒนาวดีพระอัครมเหสีพระองค์แรก ซึ่งสิ้นพระชนม์เมื่อ พ.ศ. ๒๓๙๕

วัดมกุฏกษัตริยาราม รัชกาลที่ ๔ มีพระราชดำริให้สร้างเพื่อให้เป็นวัดส่วนพระองค์คู่เคียงกับวัดโสมนัสวิหารตามแบบอย่างเมื่อครั้งสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวบรมโกศโปรดเกล้า ฯ ให้สร้างกุฏิดาวบริเวณริมคูเมืองกรุงศรีอยุธยาตรงข้ามกับวัดสมณโกฏของพระมเหสี เมื่อมีการสร้างวัดเทพศิรินทราวาส วัดแห่งนี้จึงเป็นวัดของพระอัครมเหสี ในรัชกาลที่ ๔ อีกวัดหนึ่งซึ่งตั้งอยู่ริมคลองผดุงกรุงเกษมในแนวเดียวกับวัดโสมนัสวิหารและวัดมกุฏกษัตริยาราม

นอกจากนี้ วัดเทพศิรินทราวาส ยังมีแผนผังที่มีลักษณะคล้ายคลึงกับวัดโสมนัสวิหารและวัดมกุฏกษัตริยาราม

ซุ้มประตูหน้าต่างพระอุโบสถ วัดราชประดิษฐสถิตมหาสีมาราม

เป็นรูปทรงมงกุฎเช่นเดียวกับที่วัดเทพศิรินทราวาส